Jennifer Aniston y Brad Pitt fueron una de las parejas favoritas de Hollywood, su sólida relación los llevó a contraer matrimonio pero los problemas no se hicieron esperar y después de cinco años decidieron divorciarse en medio de la polémica que apuntaba a una infidelidad por parte de Brad con su coprotagonista en Sr. y Sra. Smith, Angelina Jolie. A pesar de los años y la separación, la amistad entre Brad y Aniston siguió y recientemente se dio a conocer que tuvieron una cita.
El ex matrimonio tuvo un encuentro casual cuando coincidieron en París. Pitt viajó a Europa para conocer la colección de arte contemporáneo de François Pinault, esposo de Salma Hayek, esta exposición se montó en el museo Bolsa de Comercio, ahí el actor coincidió con Jennifer, quien se encontraba en el rodaje de la segunda parte del filme Misterio a bordo, la cual protagoniza al lado de Adam Sandler.
Según la revista Closer, Aniston acudió al hotel Costes donde el protagonista de Once upon a time in Hollywood llegó unos instantes después, ambos vistieron lo más sencillo posible para pasar por desapercibidos y de acuerdo con la publicación la cita se dio el 14 de febrero, detalló que pasaron un increíble momento.
Por muchos años se especuló sobre si Brad había engañado a Jennifer con Angelina Jolie, ya que su ruptura coincidió con las filmación de la cinta Sr. y Sra Smith, donde se habría dado el flechazo y Angelina se habría enamorado del también productor y aunque nunca se confirmó la infidelidad, tiempo después Jolie y Pitt gritaban su romance, el cual parecía convertirse en el más duradero del mundo del espectáculo hasta que en 2016 se separaron.
Tras el escándalo que supuso en divorcio entre Angelina y Brad, donde se involucró una demanda por violencia deméstica conyra el actor, la e amistad entre Jennifer y su ex esposo resurgió, incluso en algunas ocasiones han comentado que se tienen un gran cariño, esto lo han demostrado en algunos eventos en los que coinciden como la gala de los SAG Awards en 2020 cuando los fotografiaron muy sonrientes mientras platicaban.